Gatto wurde 1935 in der Gegend um Pittsburgh geboren, er starb im Oktober 2018 im Alter von 82 Jahren. In seiner Jugend besuchte er öffentliche Schulen in der Pittsburgh Metro Area, darunter in Swissvale, Monongahela und Uniontown sowie ein katholisches Internat in Latrobe. Er studierte an der Cornell University, der University of Pittsburgh, der Columbia University – sowie an der City University of New York, dem Hunter College, der Yeshiva University und der University of California. Er unterbrach sein Studium, um im medizinischen Dienst der U.S. Army zu dienen.
Danach war Gatto über 29 Jahre als Lehrer tätig. 1989, 1990 und 1991 wurde er als New York City Teacher of the year und 1991 als New York State Teacher of the Year ausgezeichnet. 1991 schrieb er einen Brief an das Wall Street Journal, in dem er seinen Rückzug aus dem Schuldienst begründete.
In der Folge hielt Gatto zahlreiche Vorträge zu Erziehungsfragen im ganzen Land und schrieb Bücher zu diesem Thema. Gatto erhielt Auszeichnungen von libertären Organisationen. Er trat für Homeschooling und insbesondere für Unschooling ein. Zuletzt arbeitete er an einem dreiteiligen Dokumentarfilm über das auf der Schulpflicht beruhenden Schulsystem.
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